Pergunta ao Leão: Posso declarar meu filho como dependente e alimentando?
Se você tem determinação judicial para pagar pensão e ao invés de depositar o valor na conta do responsável pelo seu filho você está pagando boletos de despesas dele, você já está errado.
A justiça não reconhece o pagamento de despesas do menor como forma de pagamento de pensão, somente reconhece se estiver explicito na determinação judicial, o responsável pelo menor pode cobrar judicialmente a parte que não foi depositada.
Em se tratando de imposto de renda, o filho somente pode ser dependente e alimentando no ano em que houve a transição, após ele será sempre alimentando.
E se você paga despesas além da pensão, ela não poderá ser usada como dedução no imposto de renda.